Portland tem um cenário musical próspero, conhecido por seu rock alternativo e indie, folk e música eletrônica. A cidade produziu vários músicos famosos, incluindo Elliott Smith, The Decemberists e Modest Mouse. Os locais de música mais populares de Portland incluem o Crystal Ballroom, o Wonder Ballroom e o Doug Fir Lounge. Portland também é sede de vários festivais de música, como o Pickathon e o MusicfestNW, que atraem multidões de todo o país.
Portland é conhecida por sua cultura vibrante e eclética, com uma variedade de museus, galerias, teatros e festivais em toda a cidade. O Portland Art Museum é um destino obrigatório para os amantes da arte, com coleções de arte americana, europeia e asiática. O Oregon Museum of Science and Industry oferece exposições interativas sobre ciência e tecnologia, enquanto o Hollywood Theatre e o Clinton Street Theater exibem filmes independentes e clássicos cult. Portland também é sede de vários festivais culturais, como o Portland Rose Festival, o Portland International Film Festival e o Oregon Shakespeare Festival.
Portland tem uma história rica que remonta ao século XIX, quando era um importante centro de comércio e negócios. Durante o século XX, Portland desempenhou um papel importante no movimento dos direitos civis, com ativistas como Beatrice Morrow Cannady e Edwin C. Berry deixando sua marca na cidade. Hoje, os visitantes podem explorar a história de Portland em marcos como a Pittock Mansion, o Oregon Historical Society Museum e o Fort Vancouver National Historic Site. Portland também é conhecida por seus parques e espaços ao ar livre, com o Forest Park e o Tom McCall Waterfront Park oferecendo oportunidades para caminhadas, ciclismo e outras atividades recreativas.