Chicago tem um cenário musical lendário que produziu alguns dos músicos mais famosos da história, especialmente nos gêneros blues e jazz. A cidade foi o lar de lendas do blues, como Muddy Waters, Howlin' Wolf e Buddy Guy, e de grandes nomes do jazz, como Louis Armstrong e Nat King Cole. Chicago também é conhecida por suas contribuições para a house music, com DJs e produtores famosos, como Frankie Knuckles e Derrick Carter, oriundos da cidade. Além disso, Chicago já sediou vários festivais de música famosos, incluindo o Lollapalooza, o Pitchfork Music Festival e o Chicago Blues Festival.
Chicago é uma cidade com um rico patrimônio cultural, com contribuições notáveis para a arquitetura, a arte e a gastronomia. A cidade abriga vários marcos arquitetônicos icônicos, como a Willis Tower (antiga Sears Tower), o John Hancock Center e a Chicago Water Tower. O Art Institute of Chicago é um dos museus de arte mais famosos do mundo, e a vibrante cena teatral da cidade inclui locais famosos, como o clube de comédia The Second City e a Steppenwolf Theatre Company. Chicago também é considerada por muitos como o berço da pizza deep-dish e dos cachorros-quentes ao estilo de Chicago, duas criações culinárias locais icônicas que se tornaram famosas no mundo todo.
Chicago tem uma história fascinante que remonta ao século XVIII, quando foi colonizada por exploradores franceses. A cidade teve um papel importante na Guerra Civil Americana e se tornou um importante centro de transporte no final do século XIX, com a construção do Canal Erie e da rede ferroviária. A cidade também desempenhou um papel importante no movimento trabalhista e foi o local de várias greves e protestos históricos. Hoje, Chicago é uma área metropolitana próspera que reflete sua rica história cultural, população diversificada e uma mistura única de influências de todo o mundo.