Pittsburgh tem um cenário musical vibrante e diversificado, com raízes no jazz, blues e rock. A cidade é conhecida por suas contribuições para o desenvolvimento do rhythm and blues, com artistas como Billy Eckstine, George Benson e Stanley Turrentine, todos oriundos de Pittsburgh. Além desses artistas influentes, Pittsburgh produziu vários músicos famosos em uma variedade de gêneros, como Christina Aguilera, Mac Miller e Girl Talk. Entre os locais populares de música em Pittsburgh estão o Stage AE, o Mr. Smalls Theatre e o Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh tem um rico patrimônio cultural, com museus, galerias, teatros e festivais em toda a cidade. O Carnegie Museum of Art é um destino obrigatório para os amantes da arte, com coleções que abrangem desde os tempos antigos até a arte contemporânea. O Benedum Center for the Performing Arts é o principal destino para os frequentadores de teatro, enquanto o Andy Warhol Museum celebra a vida e as obras do lendário artista. Pittsburgh também é sede de vários festivais culturais, como o Three Rivers Arts Festival, o Pittsburgh International Film Festival e o Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh desempenhou um papel importante na Revolução Industrial, com as usinas de aço e fábricas da cidade impulsionando o crescimento dos Estados Unidos no final do século XIX e início do século XX. Durante o Movimento dos Direitos Civis da década de 1960, Pittsburgh desempenhou um papel importante na dessegregação de escolas e espaços públicos. Hoje, os visitantes podem explorar a história de Pittsburgh em pontos de referência como o Heinz History Center, o Fort Pitt Museum e o Frick Art and Historical Center. Pittsburgh também é conhecida por seus parques e espaços ao ar livre, com atrações como o Point State Park e o Allegheny Riverfront, que oferecem oportunidades para caminhadas, ciclismo e outras atividades ao ar livre.