Cleveland tem um rico patrimônio musical, com uma história de rock and roll, blues e jazz. A cidade é conhecida por suas contribuições para o desenvolvimento do rock and roll, com o Rock and Roll Hall of Fame localizado em Cleveland. A cidade também produziu vários músicos famosos em uma variedade de gêneros, como The O'Jays, Tracy Chapman e Nine Inch Nails. Entre os locais de música mais populares de Cleveland estão o Agora Theatre and Ballroom, o Beachland Ballroom and Tavern e o The Grog Shop.
Cleveland tem um cenário cultural vibrante, com museus, galerias, teatros e festivais em toda a cidade. O Cleveland Museum of Art é um destino obrigatório para os amantes da arte, apresentando coleções que abrangem mais de 5.000 anos de história da arte. O Playhouse Square Center é o segundo maior centro de artes cênicas do país, apresentando shows e concertos da Broadway durante todo o ano. Cleveland também é sede de vários festivais culturais, como o Cleveland International Film Festival, o Cleveland Asian Festival e o Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland desempenhou um papel importante na industrialização dos Estados Unidos no final do século XIX e início do século XX, com as usinas de aço e fábricas da cidade impulsionando o crescimento do país. Durante o Movimento dos Direitos Civis da década de 1960, Cleveland desempenhou um papel importante na dessegregação de escolas e espaços públicos. Hoje, os visitantes podem explorar a história de Cleveland em marcos como a Western Reserve Historical Society, o USS Cod Submarine Memorial e o Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland também é conhecida por seus parques e espaços ao ar livre, com atrações como o Cleveland Metroparks e o Cuyahoga Valley National Park, que oferecem oportunidades para caminhadas, ciclismo e outras atividades ao ar livre.