Boston tem uma longa e célebre história musical, com ênfase especial no rock and roll. A cidade é frequentemente associada à banda de rock clássico da década de 1970, Aerosmith, que continua ativa até hoje. Outras bandas famosas que saíram de Boston incluem The Cars, Pixies e Dropkick Murphys. Além dessas bandas icônicas, Boston tem um cenário de jazz próspero, com muitos clubes e locais que apresentam o talento local. Alguns locais populares de música em Boston incluem o House of Blues, o Paradise Rock Club e o Boston Symphony Hall.
Boston é conhecida por seu rico patrimônio cultural, que pode ser visto nos muitos museus, galerias e marcos históricos localizados em toda a cidade. O Museum of Fine Arts abriga uma impressionante coleção de arte de todo o mundo, enquanto o Isabella Stewart Gardner Museum exibe a coleção pessoal de seu fundador em um ambiente único e envolvente. A Freedom Trail é um destino obrigatório para os aficionados por história, pois leva os visitantes a um passeio a pé por 16 dos locais históricos mais importantes da cidade. Boston também é o lar de uma próspera cena teatral, com muitos espetáculos da Broadway chegando à cidade todos os anos.
Fundada em 1630, Boston é uma das cidades mais antigas dos Estados Unidos e desempenhou um papel importante na Revolução Americana. A Boston Tea Party, em que os colonos jogaram chá no porto em protesto contra os impostos britânicos, é um dos eventos mais famosos da história americana e é comemorado por um museu na orla. A cidade também desempenhou um papel fundamental na Underground Railroad, ajudando os escravos a escapar para a liberdade no Norte. Atualmente, Boston é um importante centro de educação, com muitas universidades e faculdades de prestígio localizadas na cidade e em seus arredores.